Реакция Кучерова: как из ацетилена получить альдегид
В 1881 году химик Михаил Кучеров открыл способ присоединения воды к ацетилену в присутствии солей ртути. Реакция позволила получать уксусный альдегид — вещество, служащее исходным продуктом для других химических превращений.
Как это было
В XIX веке химики изучали не только состав органических веществ, но и способы превращать одни соединения в другие. Особый интерес вызывал ацетилен: молекула с тройной связью могла вступать в реакции присоединения. Найти управляемый путь к полезным продуктам из такого исходного вещества было отдельной исследовательской задачей.
Кучеров установил условия, при которых ацетилен взаимодействует с водой с участием солей ртути и превращается в уксусный альдегид. Результаты были опубликованы в 1881 году. Позднее имя исследователя закрепилось за реакцией гидратации ацетиленовых углеводородов.
Открытие расширило набор химических методов синтеза: оно позволяло получать соединение с карбонильной группой из вещества с тройной связью. Реакция была полезна и для изучения поведения других представителей ацетиленового ряда.
Как это работало
В присутствии катализатора к молекуле ацетилена присоединяются элементы воды. Сначала возникает неустойчивая форма продукта, которая перестраивается в уксусный альдегид. На языке формул итоговое превращение выглядит так: C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO.
Катализатор помогает реакции идти в нужном направлении, но не является частью молекулы полученного альдегида. В классическом варианте использовали соединения ртути в кислой среде. Для других алкинов гидратация может приводить к образованию кетонов.
Что было дальше
Метод Кучерова лёг в основу промышленного получения уксусного альдегида, из которого можно производить другие органические вещества, в том числе уксусную кислоту. Он также вошёл в учебные курсы органической химии как пример реакции присоединения к тройной связи.
Со временем промышленность начала шире использовать другие способы получения альдегидов. Существенное ограничение классической схемы — токсичность соединений ртути, требующая строгого обращения с катализатором и отходами.
В те же годы
Жнея-молотилка Власенко: уборка и обмолот за один проход
В 1868 году агроном Андрей Власенко построил в Тверской губернии конную машину, которая совмещала уборку зерновых и обмолот. Он назвал её «конной зерноуборкой на корню».
1869химия и материалыПериодическая система Менделеева: порядок среди элементов
В 1869 году Дмитрий Менделеев представил первый вариант периодической системы химических элементов. Он показал, что свойства элементов повторяются закономерным образом и что по их месту в системе можно судить о ещё неизвестных веществах.
1869химия и материалыПравило Марковникова: куда присоединяется водород
В 1869 году химик Владимир Марковников сформулировал закономерность присоединения веществ к несимметричным органическим молекулам с двойной связью. Она помогает заранее определить, какой продукт может получиться в реакции.
1873оружие и военная техника«Поповки»: круглые броненосцы для береговой обороны
В 1873 году на Чёрном море появился броненосец «Новгород» — круглый в плане корабль, построенный по проекту адмирала Андрея Попова. Позднее к нему добавился второй корабль этого типа, «Вице-адмирал Попов».
1874электротехникаЛампа Лодыгина: электрический свет от раскалённого угля
В 1874 году Александр Лодыгин получил российскую привилегию на способ и аппараты электрического освещения. В его лампе свет давал угольный стержень, который раскалялся при прохождении электрического тока.
1878транспортНефтепровод Шухова: нефть идёт по трубам
В 1878 году инженер Владимир Шухов спроектировал и организовал строительство нефтепровода в Бакинском нефтяном районе. Он связал промыслы в Балаханах с перерабатывающими предприятиями Баку и стал началом системной трубопроводной перевозки нефти в России.